高校 有機化学 アセチル化について入試問題を解いて存在中で疑

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高校 有機化学 アセチル化について入試問題を解いて存在中で疑問に思ったことがありましたので質問させてください。アミノ酸のアミノ基をアセチル化をさせる反応でどのような試薬を使
うか、という主主旨の問が過去問にありました。アセチル化なので酢酸、無水酢酸の選択肢が設けられて存在だろうことは想定していたのですが、それに該当するものが①無水酢酸と水酸化ナトリウム②無水酢酸と濃塩酸この二つがありまして、迷ってしまいました。とりあえず、自分なりに考えたのが①はアミノ酸のカルボキシル基を塩にして潰してしまうけど、アミノ基は特に害悪がないのでよさそう②はアセチル化に必要なアミノ酸のアミノ基を塩にして潰してしまうから不適切だろうということで、①が無難かなと思ったのですが答えが真逆の②でした。解説をみると①はカルボキシルもとを潰し不適切とだけあり、どうも腑に落ちないのです。アセチル化について教科書を読んだのですが、そもそも無水醋酸で反応させるとしかなく酸塩基の話が全く書かれていませんでした。回答に合作お願いします。個人的には、こういう微妙な反応を出題する事柄自体が好ましくない、と思います。上記の通り、「こうなるとわかって存在」人間には察しがついても、高校教科書的な回答を定めるのが困難です。
答ありがとうございました。ですが、まだ解決した訳では無いので同じ本質問を再掲することにしました。申し理由ございません。
すいおしゃまん、私もわかりおしゃまん。そもそも、カルボキシ基は、無水醋酸と反応しない、と考えて構いません。だって、カルボキシ基が無水醋酸と反応しても、以下のようになるだけで、あらたな酸無水物ができるだけで建設的でありません。-COOH + CH3-CO-O-CO-CH3-CO-O-CO-CH3 + CH3COOH実際には、①でも②でも、アミノ基は無水醋酸と反応すると思いますが、どちらがよりよいかといえば、お考えの通り、塩基性条件でしょう。

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